Italia và xứ Wales đã gặp nhau lần đầu tiên và năm 1965 trong trận đấu có tính chất giao hữu và chiến thắng đã thuộc về Azzuri với tỉ số 4-1.
Mãi đến năm 1988, sau 3 lần đối đầu, xứ Wales mới có lần đầu tiên đánh bại được Italia với tỉ số tối thiểu 1-0, vẫn trong 1 trận đấu giao hữu.
Chiến thắng trong một trận đấu chính thức đầu tiên của xứ Wales trước Italia là vào năm 2002 tại vòng loại EURO 2004. Đại diện của vương quốc Anh đã thắng 2-1 ở lượt đi nhưng sau đó thảm bại đến 0-4 ở lượt về.
Tổng cộng Italia và xứ Wales đã gặp nhau tổng cộng 9 lần, trong đó Italia thắng 7 trận, xứ Wales chỉ thắng 2. Điều đó có nghĩa là 2 đội chưa từng hòa nhau.
Đêm nay (20/6), hai đội mới có lần đầu tiên gặp nhau ở một giải đấu lớn như EURO. Italia là một tượng đài của bóng đá thế giới trong khi xứ Wales lại là một thế lực mới nổi. Italia vẫn là đội được đánh giá cao hơn nhưng đừng quên, Gareth Bale và các đồng đội đã vào đến bán kết kỳ EURO cách đây 5 năm.
Thành tích, lịch sử đối đầu Italia vs Xứ Wales
| Ngày | Match | Giải đấu | ||
| 01/05/1965 | Italia | 4-1 | Wales | Giao hữu |
| 23/10/1968 | Wales | 0-1 | Italia | Vòng loại World Cup |
| 04/11/1969 | Italia | 4-1 | Wales | Vòng loại World Cup |
| 04/06/1988 | Italia | 0-1 | Wales | Giao hữu |
| 24/01/1996 | Italia | 3-0 | Wales | Giao hữu |
| 05/09/1998 | Wales | 0-2 | Italia | Vòng loại EURO |
| 05/06/1999 | Italia | 4-0 | Wales | Vòng loại EURO |
| 16/10/2002 | Wales | 2-1 | Italia | Vòng loại EURO |
| 06/09/2003 | Italia | 4-0 | Wales | Vòng loại EURO |
| 20/06/2021 | Italia | Wales | Vòng loại EURO | |
